化学教学
2013
年第
5
期
·24·
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参考文献：
[1]中华人民共和国教育部制定 . 义务教育化学课程标准 [S]. 北京：
北 京 师 范 大 学 出 版 社 ，2 0 1 1 .
追寻三维目标提高认知内驱力
——“合成高分子化合物的基本方法”的教学实践
徐守兵
(南京市金陵中学，江苏南京 210005)
摘要：将人类追寻人工合成高分子化合物的过程中展现出的智慧与合成高分子化合物的基本方法有机结合起来，从而有效建构
基于三维教学目标的课堂教学。
关键词：高 分 子 化 合 物 ；教 学 设 计 ；三 维 目 标
文章编号：
10 0 5–6 6 29 (2 01 3) 5–0 0 2 4–0 3
中图分类号：
G633.8
文献标识码：
B
1 聚焦教学现状
“合成高分子化合物的基本方法”是人教版新教
材《有机化学基础（选修 5）》第五章的第一节，教材在
简介有机高分子化合物的链节、聚合度、单体等概念的
基础上，结合具体反应介绍了加聚反应和缩聚反应两
种合成高分子化合物的基本方法，这当然也是课程标
准和考试说明对本节内容的要求。与之相应的教学现
状是经常停留在“由单体写聚合反应的方程式、由聚合
物的结构式分析单体”等知识和技能的目标达成上，忽
视了过程与方法、情感态度与价值观的目标教学。
2 追寻三维目标
是教材忽视了上述目标，还是我们未深入理解教
材 ？教 材 中 为 何 选 择 聚 乙 烯 、聚 氯 乙 烯 、聚 苯 乙 烯 、聚
己二酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯这几种合成
高分子化合物作为典型物质？带着这样的疑问笔者查
阅了化学史的相关文献，发现聚氯乙烯、聚苯乙烯分别
是人工偶然合成出的第一、二种高分子化合物，聚己二
酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯则是科学家从剖
析蚕宝宝吐出的黏液入手合成聚酰胺过程的战利品。
还原典型物质的历史内涵，将人类在追寻人工合成高分
子化合物的过程中展现出的智慧与合成高分子化合物
的基本方法有机结合起来，这样就可以有效建构基于
三维教学目标的课堂教学。另外聚乙烯作为学生已有的
知识，如何既发挥它的先行组织者的作用，又使学习情
境具有吸引力，这同样可以结合化学史实创设教学情
境 ，有 效 提 高 学 生 的 认 知 内 驱 力 。
3 教学过程
[ 情境引入 ]1953 年对高分子化学工业来说是个重
要的年份，这一年德国化学家齐格勒在常温、常压下用
极其简单的新方法由乙烯聚合得到了聚乙烯。同学们知
道科学家成功打开高分子化合物合成大门的金钥匙是
什么吗？
（学生对合成聚乙烯的新方法充满了好奇，纷纷猜
测 。）
[ 学生 ] 是一种神奇的催化剂！
[ 教师 ] 联想到从 20 世纪 30 年代起科学家们就
大力研发低压合成氨技术，迄今尚无突破，大家会给齐
格勒花十年时间研制的神奇的催化剂取个什么样的名
字？
[ 学生 ]齐格勒催化剂、齐氏催化剂……
（结合催化剂的命名，拉近了学习者和科学家的距
离 。）
[ 教师 ] 请大家写出该加聚反应的化学方程式。
[ 板 书 ] 一 、加 成 聚 合 反 应
[ 学生 ]
n
H
2
C=CH
2
CH
2
-CH
2
n
[ 教师 ] 略（结合上述反应讲解单体、链节、聚合度
等 概 念）
[ 情境转换 ] 聚乙烯是最常用的塑料，但它并不是
第一种人工合成的高分子化合物，同学们想知道是哪种
吗？
·精品课例·
聚焦课堂
催化剂
·精品课例·
化学教学
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年第
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期
·25·
·精品课例·
……
｜ ｜ ｜
｜ ｜ ｜
、
[ 学 生 ]（充 满 期 待）
[ 情境转换 ]1838 年法国化学家勒尼奥偶然发现，
在日光照射下，氯乙烯聚合变成一种白色固体，成为第
一种人工合成高分子化合物，但当时并未找到聚氯乙烯
的 合 适 用 途 ，更 不 知 道 它 的 分 子 结 构 。
[ 教师 ] 现在聚氯乙烯已成为产量仅次于聚乙烯的
塑料产品，其聚合度
n
可以超过 20000，现假定对一个
n
=3 的片断进行分析，请任写 1~2 种可能的结构简式。
[ 学生 ]……CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH……
ClClCl
……CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH-CH
2
……
ClClCl
[ 教师 ] 有趣的是，该加聚反应具有区域选择性，
聚氯乙烯具有十分规整的头 - 尾相连的结构。
[ 情境转换 ]苯乙烯被合成和提纯后，科学家很快
在 1839 年人工合成出了聚苯乙烯。成为第二种人工合
成 高 分 子 化 合 物 ，是 合 成 技 术 迅 速 提 高 了 吗 ？
[ 学生 ] 距第一种偶然发现的高分子化合物只有一
年 ，可 能 性 不 大 。
[ 教师 ] 其实聚苯乙烯的发明是必然的，因为在没
有稳定剂的存在下，苯乙烯的聚合是自发进行的。请写
出聚苯乙烯的结构简式。
[ 学生 ]
[ 观看视频 ]也是在 1839 年，德国科学家吕德斯多
尔夫偶然将天然橡胶和硫的混合物扔在热炉上，结果
惊讶地发现橡胶变得富有强度和弹性，这一发现导致了
一个工艺：硫化。从而克服了天然橡胶制品遇热发粘、
遇冷变脆的缺点。
（视频权威清晰，引人入胜。视频来源：CCTV10
科学史 上的伟大 瞬 间— — 橡 胶）
[ 教 师 ] 时 隔 多 年 ，科 学 家 终 于 发 现 了 硫 化 天 然 橡
胶的结构。
[ 投影 ]
[ 师生 ] 讨论分析天然橡胶的结构，写出合成天然
橡胶的反应方程式。
（教学实践表明此逆向分析过程对学生而言有一
定困难，教师可和学生一起先分析出其中一条链的结
构，进而找到链节，再从链节分析出单体。）
[ 学生 ]
n
CH
2
=C-CH=CH
2
CH
2
-C=CH-CH
2
n
CH
3
 CH
3
[ 教师 ]当人们发现了天然橡胶合成的方法后，开
始有意识人工合成橡胶，合成橡胶有许多不同的结构
组成。其中最简单的当属由 1，3-丁二烯聚合成的顺丁
橡胶，顺丁橡胶的特点是弹性高、耐磨等，主要用于制
造 轮 胎 、胶 鞋 、胶 带 等（结 合 相 关 精 美 图 片），目 前 顺 丁
橡胶的产量居合成橡胶第 2 位。请大家写出聚 1，3-丁
二烯的结构式。
[ 学生 ] 略。
[ 教师 ] 同学们一定想知道产量位居榜首的人工合
成橡胶是什么吧！它是科学家们应用组合的研究方法
将 1，3-丁二烯和苯乙烯共聚形成的丁苯橡胶，丁苯橡
胶的性质和天然橡胶极其相似，广泛用于制鞋（牛筋
底）、沥青改性等行业，“中华第一街”长安街和机场的
跑道都是用热塑性丁苯橡胶改性沥青铺设而成的（结
合相关精美图片）。请写出合成丁苯橡胶的化学方程
式。
[ 学生 ]
n
CH
2
=CH-CH=CH
2
+
n
CH
2
=CH
CH
2
-CH=CH-CH
2
-CH
2
-CH
n
[ 讨论 ] 如果说上述人工合成高分子化合物的基本
骨架是条长链烃的话，（同步投影），如何进一步增强
链的强度自然是件非常有意义的工作，同学们有何建议
呢？
[ 投影 ]
[学生1] 将部分碳-碳单键改为碳-碳双键。
[学生2] 将碳-碳键改为碳-氧键。
……
[ 师生 ] 碳－氧的键长比碳－碳键短，键能自然就
大，确实能增大高分子化合物的强度，请分析下列含氧
高分子化合物的单体。
[ 投 影 ]（1）
[ 学 生 ] 甲 醛（H
2
C = O）
[ 投 影 ]（2）
·精品课例·
聚焦课堂
CH
2
-CH
n
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
S
催化剂
｜ ｜
催化剂
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
O OO O OO O O
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[ 学 生 ] 乙 二 醇（C H
2
OH-CH
2
OH）
（教 学 实 践 表 明 部 分 学 生 因 受 问 题（1）的 影 响 而
认为单体是乙醛或甲醛，教师可从长链中官能团醚键
的合成方法入手稍加引导，从而转入合成高分子化合物
的 另 一 种 基 本 方 法 。）
[ 教师 ] 请写出该反应的化学方程式。
[ 学生 ] 略。
[ 板 书 ] 二 、缩 聚 反 应
[ 教师 ] 如果在反应体系中加入乙酸，对上述反应
有何影响？
[ 学生 ] 可能得不到高分子化合物，因为发生了酯
化反应。
[ 教师 ] 若想通过缩聚反应得到聚酯，可将酸作何
调整？
[ 学生 ] 应将酸调整为二元酸，如乙二酸。
[ 情境转换 ] 上世纪 70 年代末，在清一色粗布衣
服的岁月里，“的确良”如一股清风闯进人们的生活，代
表 着 时 髦 和 前 卫（结 合 怀 旧 版 照 片）
[1]
，请 写 出 对 苯 二 甲
酸和乙二醇在催化剂作用下合成聚酯“的确良”的化学
方程式。
[ 学生 ]
n
HO-CC-OH+
n
HO-CH
2
-CH
2
-OH
(2
n
-1)H
2
O+HOCC-O-CH
2
-CH
2
-O
n
H
[ 投影 ] 缩聚反应得到的聚合物的主链中的碳 - 氧
键 ，能 否 被 其 它 化 学 键 所 替 代 呢 ？
[ 学生 ] 碳 - 氮键。
[ 教师 ] 你是如何想到的？
[ 学生 ] 从天然高分子化合物蛋白质中的肽键联想
到的。
[ 投影 ]
[ 教师 ] 很好。联想是一种很重要的创新品质，你
能将蚕宝宝吃的桑叶和吐的长达千米的蚕丝联想到一
起吗？细心的科学家们仔细观察后发现，蚕宝宝吐的不
是丝而是一种黏液，然后在空气中才结成丝。想要合成
出象蚕丝一样精美的丝绸，自然应当从剖析蚕宝宝吐出
的黏液入手，经过深入研究，美国杜邦公司著名化学家
卡罗瑟斯发现这种黏液是一种蛋白质。它在空气中受
氧的催化作用迅速会聚合成为很大的分子。历经无数
次基础研究后，他终于在 1937 年由己二胺和己二酸经
缩聚反应合成出聚己二酰己二胺。聚酰胺纤维是第一
种合成高分子聚合物商业化纤维制品。令人佩服的是聚
酯的基础研究也是由卡罗瑟斯在合成聚酰胺纤维过程
中完成的！请大家写出合成聚己二酰己二胺的化学方
程式。
（讲解过程配合蚕宝宝、桑叶、丝绸、科学家、聚
酰胺产品等系列精美图片创设的教学情境，学生置身
于科学家的探究活动之中，对科学研究产生了向往并
获 得 了 科 学 探 究 的 一 些 方 法 。）
[ 学生 ]
n
HO-C-(CH
2
)
4
-C-OH+
n
H
2
N-(CH
2
)
6
-NH
2
→
(2
n
-1)H
2
O+HOC-(CH
2
)
4
-C-N-(CH
2
)
6
-N
n
H
[ 教师 ] 由于两种合成原料组分中均含有 6 个碳原
子，这种聚合 物 被 称 为尼龙 - 6 6 。尼龙（ny l o n）是卡罗瑟
斯创造的一个词汇，溶进了科学家对生活的一种独特
理解。在第二次世界大战期间，美国陆军部队收购了全
部尼龙产品，用以制造降落伞和百余种其他军需品。战
后，尼龙在制袜业上完全取代了蚕丝，刚开始销售时曾
引 起 轰 动 ，人 们 用“ 象 蛛 丝 一 样 细 ，象 钢 丝 一 样 强 ，象
绢丝一样美”的词句来赞誉这种合成纤维。（教学中同
样 结 合 精 美 图 片 。）
[ 教师 ] 在尼龙 -66 开始商业化的同时，德国科学
家施拉克又由己内酰胺合成出聚己酰胺纤维即尼龙-6，
并申请了专利。请大家写出该反应的化学方程式。
[ 学生 ] 略。
[ 教师 ] 这节课我们沿着人工合成高分子化合物的
历程学习了合成高分子化合物的基本方法，那么高分
子化合物为何会具有如此令人瞩目的性质和用途？常
见有机物结构和性质之间的关系对于高分子化合物还
适 用 吗 ？让 我 们 下 节 课 继 续 学 习。
4 教学后记
教师在备课过程中对教材中隐含课程资源进行开
发，寻找到与化学史的结合点。通过化学发展史创设情
境，激发学生的认知内驱力。在这样的教学情境中学生
轻松愉快地实现了知识的意义构建，有效落实了三维
教学目标。相比于以往只重视知识与技能的片面教学，
本节课的教学不仅具有新奇性和生动性，也向学生宣
传了在各个时代化学都为更美好的生活作出了卓越的
贡献。
参考文献：
[1] 邹正 . 新课程高中教师手册·化学 [M]. 南京：南京大学出版社，
2012：362，389.
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催化剂
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N
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N
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C
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H
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H
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H
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H
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H
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R
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R'
｜
R＂
｜
 R＂'
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·案 例 研 究·
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